Od njegove veze sa Britney Spears, popularnost Justina Timberlakea je opala. Nakon razlaza s pjevačem, upustio se u niz burnih romantičnih zavrzlama prije nego što se na kraju vjenčao s Jessicom Biel. Par je postao poznat po svom javnom iskazivanju naklonosti i besprijekorne veze, sve dok Justin nije uhvaćen na fotografiji naizgled uključenoj u intimni trenutak sa kolegom u filmu tokom produkcije filma.
Glumčeva evidentna opijenost otežavala mu je održavanje ravnoteže. Alicia Wainwright, glumica s kojom je navodno imao aferu, identificirana je kao njegova pratilja. Uočeni su u baru nakon snimanja, u pratnji ostalih članova filmske ekipe. Tražeći privatnost, povukli su se na balkon prije nego što su se nakon dužeg vremena ponovo pridružili grupi. Kružile su glasine da ovo nije jedina glumčeva vanbračna veza i da je njegov brak bio buran. Pojavile su se čak i spekulacije o mogućnosti razvoda, iako do toga na kraju nije došlo.
Nakon skandala, tačno godinu dana kasnije, diskretno su na svijet dočekali drugog sina. Trenutno, dok njihove slike sa raznih događaja na crvenom tepihu kruže širom sveta, kritike su neumoljive. Pogled na ove dvije osobe uvijek služi kao podsjetnik na njegovu nevjeru i njenu izuzetnu sposobnost da mu oprosti njegova djela preljube. Nakon tačno godinu dana nakon njegovog čina neverstva, na svet su dočekali dete koje je naizgled začeto u periodu pomirenja i intimnosti.
U pokušaju da se pozabave pitanjem nevjere, pribjegli su uključivanju djeteta. Justin i Dežsika raskrstili su se 2005. godine, a dvije godine nakon toga krenuli su na romantično putovanje.
Na početku njihove veze, Justin je ispričao svoju nepokolebljivu odlučnost da osigura njen pristanak. On je priznao da je morao pokazati značajnu upornost kako bi izazvao pozitivan odgovor. Međutim, Justin je isticao svoju nepopustljivu prirodu, tvrdeći da nikada ne odustaje od potrage za onim što želi. Na kraju, njegova upornost se isplatila i ona je pristala na njegov napredak.
