Javnost je ostala u nevjerici nakon otkrića da je Winston Churchill varao Klementininu praujnu, koja je inače rođakinja poznate manekenke Care Delevingne. Ova navodna afera s Doris Delevingne dovela je Churchilla u nevjerojatno neugodnu situaciju, predstavljajući značajan rizik za njegovu cijenjenu reputaciju.
Dodajući skandaloznost situacije, navodno je i sin dotične osobe bio u ljubavnoj vezi s istom ženom. U biti, i otac i sin bili su u vezi s istom ljubavnicom. Prema izvješćima, bivši premijer je navodno dao komentar insinuirajući sposobnost žene da je dovede do vrhunca.
Tijekom njihovih zajedničkih povlačenja u južnoj regiji Francuske, Churchill i Lady Kasleros su se u četiri odvojena navrata između 1934. i 1936. upustili u tajnu aferu. Ti su se susreti dogodili unutar granica dvorca američke glumice. Ne samo da je Churchill, strastveni i talentirani umjetnik amater, tamo provodio svoje vrijeme, već je i ovjekovječio Lady Castleros na portretu. Uhvaćena na platnu, prikazana je zavaljena na kauču. Vrijedi napomenuti da se ova afera dogodila tijekom burnog razdoblja Churchillova braka s Clementine, ali i stagnacije u njegovoj političkoj karijeri. Prema riječima bliskih prijatelja, traženje utjehe, iako privremene, u zagrljaju Lady Kasleros pružilo mu je predah.
Godine 1928. Doris Delevingne ušla je u brak s vikontom Kaslrosom, novinarom. Međutim, to ju nije spriječilo da se nedugo nakon toga upusti u više romantičnih afera. Nagađanja i tračevi okruživali su njezinu vezu s renomiranim britanskim premijerom godinama, sve dok nije konačno potvrđena starom audio snimkom do koje je došao Churchillov pomoćnik John “Jock” Covila. Otkriveno je da je Churchill imao kratku vezu s Doris Kaslros. Zanimljivo, svjedoci pričaju da se već 1919. odupro napadima primamljive Daisy “Wonton” Fellows, koja je pred njim provokativno pozirala gola na tigrovoj koži. Za razliku od Daisy, Doris Castleross pokazala se neodoljivom cijenjenom državniku.
Ono što je doista šokantno u cijeloj ovoj priči jest činjenica da je općepriznato da je Doris bila upletena u romantičnu vezu s Randolphom Churchillom, koji je tada imao samo 21 godinu, a slučajno je bio i Winstonov sin. Vrijedno je napomenuti da se Doris nije trudila prikriti ovu aferu, unatoč prvim izvješćima koja su sugerirala da je u početku odbijala njegove nastupe zbog njegovog izrazitog mirisa koji podsjeća na ricinusovo ulje.
Međutim, njezina veza s ocem trajala je dosta vremena. Započelo je 1933. godine u južnom dijelu Francuske, gdje će provesti tri uzastopna ljeta boraveći u raskošnom dvorcu u vlasništvu američke glumice Maxine Eliot. Ova cijenjena glumica sagradila je svoju raskošnu kuću za odmor 1932. godine u idiličnom primorskom gradiću Juan le Pen, smještenom uz obalu Sredozemnog mora. Prepiska koju je Churchill napisao Doris 1933. eksplicitno prenosi:
Užitak koji smo doživjeli u Maksinu bio je zaista izuzetan. Ne mogu ne razmišljati hoće li nam se putevi još jednom ukrstiti tijekom nadolazeće ljetne sezone.
Na središnjem londonskom trgu Berkeley Doris se preselila do 1937., a tijekom svojih posjeta Churchill stariji bi uzrokovao “otpuštanje” posluge. Poznata manekenka Kara Delevingne, koja je Dorisina sestrična, svjedoči o sestri svoje bake u dokumentarcu “Churchillova tajna afera”.
Prema Karinim riječima, njezini roditelji također su bili upoznati sa spomenutim odnosom te su o tome razgovarali unutar obitelji. Iako nema podataka o Churchillovoj reakciji na njezinu smrt, Lord Beaverbrook, blizak prijatelj i novinski izdavač, uspješno je pronašao inkriminirani dio i vratio ga obitelji Churchill nakon rata, kako je izvijestio channel4.com.
