Ljubavna priča Ivana Bosiljčića i Jelene Tomašević, koja važi za jedan od najskladnijih glumačkih parova, započela je 2008. Zanimljivo, Ivan je priznao da je zaljubljen u Jelenu i prije nego što su im se putevi osobno susreli. Bilo je to u važnoj prilici kada je Jelenin očaravajući glas ispunio eter, osvojivši Ivana dok ju je gledao kako izvodi emotivnu melodiju “Jutro” na Beoviziji.
Prije nekoliko godina Ivan je na Instagramu podijelio uspomenu koja ga je pratila kroz cijeli život. Bila je to značajna prilika, viđena na televiziji prije 11 godina. Nije ni slutio da će žena koju je vidio kako će jednog dana postati njegova žena, a on njezin muž. Ovaj poseban trenutak dogodio se jednog jutra 2005. godine.
Par je u početku svoju vezu tajio od javnosti, a nakon godinu dana odlučili su prekinuti vezu. To se potvrdilo i izostankom Tomaševića s Ivanova koncerta u Domu sindikata. Upitan o situaciji, glumac je jednostavno rekao: “Ne treba očekivati Jelenino prisustvo. U suprotnom, trudit ću se održati razdvojenost između privatnog i profesionalnog života.
Bosiljčić je u tom razdoblju nosio titulu najtraženijeg muškarca, a njegova uloga u popularnoj seriji “Ranjeni orao” samo je pridonijela njegovoj ogromnoj popularnosti među ženama. Njegove predstave u Pozorištu na Terazijama privukle su veliki broj obožavateljica, koje su ga obožavale i žudjele da ga upoznaju. Ivan je nakon prekida s Jelenom uplovio u novu vezu s talentiranom balerinom Lidijom Novaković. Putevi su im se ukrstili tijekom produkcije mjuzikla Cigani lete u nebo u kojem je Bosiljčić tumačio glavnu ulogu, a Lidija bila članica baletnog ansambla.
Osoba koju je Ivan odabrao za svoju partnericu, a koja se navodno natjecala na izboru za Miss Srbije, porijeklom je iz Pančeva. Osnovno baletsko obrazovanje završila je u rodnom gradu, a zatim se usavršavala u Beogradu. No, njihova je veza brzo prestala, pa se Ivan pomirio s Jelenom. Ubrzo nakon toga Ivan je zaprosio Jelenu, a umjesto dopuštenja njezinih roditelja, tražio je odobrenje svoje mlade nećakinje.
Đurđa, Jelenina sestrična, imala je važnu odgovornost da bude glavna skrbnica svoje tete. Kada sam tražio Jeleninu ruku, nisam se obratio njenim roditeljima, nego Đurđi. Ivan se rado prisjetio kako je Mala, kako su je od milja zvali, imala značajnu ulogu u njihovoj zajednici. U kasno ljeto 2011. godine izmijenili su zavjete vječne ljubavi unutar zidina crkve Svete Trojice u Gornjem Milanovcu. Sljedeće godine ispunila im se najdublja želja jer su na svijet poželjeli svoju kćer Ninu.
