Posljednjih godina velika je pozornost usmjerena na romantične veze Olivije Wilde. Za to su ponajviše zaslužne glasine da je bila nevjerna svom zaručniku i ocu svoje djece, Jasonu Sudeikisu, s mladom pop senzacijom Harryjem Stylesom. Ove je glasine nedavno potvrdio i sam Jason.
Dok se o njezinim ljubavnim aferama puno raspravlja, osobna povijest glumice prije notornog skandala koji je uzburkao javnost ostala je u drugom planu. Olivia Wilde, čije je ime bilo Olivia Jane Cockburn, rođena je 10. ožujka 1984. u New Yorku. Djetinjstvo je provela u Georgetownu, četvrti Washingtona, a ljeta u Ardmoreu u Irskoj. Pohađala je privatnu školu u Washingtonu i internat u Massachusettsu, a svoje je umjetničko ime odabrala prema legendarnom irskom kovaču riječi Oscaru Wildeu.
I majka i otac subjekta bave se novinarstvom. Osim što je novinarka, majka je uspješna i kao producentica. Predmet je ušla na televiziju 2003. s gostovanjem u šest epizoda u Foxovoj emisiji ‘Skin’. Iste godine postala je poznata u filmskoj industriji ulogom u filmu ‘Djevojka iz susjedstva’. Njezina je karijera brzo uzletjela, vinuvši je do zvijezda. Unatoč njezinim profesionalnim postignućima, fokus javnosti stalno je bio na njezinom romantičnom životu, koji je zaglibljen u skandalima.
Ljubavni život glumice bio je predmet zanimanja, a isplivali su mnogi intrigantni detalji. Unatoč tome, glumica se potrudila suzdržati od komentiranja medijskih napisa. U mlađim godinama bila je mnogo razgovorljivija i otvorenija o svom privatnom životu, posebice u braku s prvim suprugom koji je bio njezina velika ljubav – talijanskim princem Tao Ruspolijem. Malo se zna o ovom braku. Doznalo se da je redatelja, fotografa i talijanskog princa upoznala preko zajedničkih poznanika krajem 2002. godine, kako je svojedobno otkrila za Women’s Health. U početku nije bila baš oduševljena kada su je obavijestili o njegovom interesu da je upozna.
Glumica se prisjetila vremena kada ju je netko pokušao spojiti s talijanskim redateljem koji je živio u preuređenom školskom autobusu. Oklijevala je, izražavajući svoj nedostatak interesa za susret s nekim tko živi unutar granica autobusa.
Nakon susreta otkrili su da imaju mnogo toga zajedničkog. No, njezin se bivši suprug osvetio nakon što je otkrio da mu je nevjerna. Na pozornici CinemaCona u Las Vegasu u travnju 2022. Oliviji su predani sudski dokumenti koji se odnose na skrbništvo nad njezino dvoje djece, osmogodišnjim Otisom i petogodišnjom Daisy. Ova vijest za nju je bila, u najmanju ruku, šok. Njezin bivši partner kasnije je tvrdio da nije znao kada i gdje će dokumenti biti uručeni. Olivia se, s druge strane, osjećala drugačije. Nadalje, njezin bivši partner izjavio je kako ju je namjerno namjeravao poniziti pred milijunima.