Prema riječima Khloe Kardashian (39), njen gost kod nje je već tri tjedna, iako su dogovorena samo dva tjedna. Odlučila je dati situaciju mjesec dana prije nego što je iznese pred njega. Saga između Khloe i Tristana Thompsona koja je u tijeku ne pokazuje znakove skorog završetka. U četvrtoj sezoni “Kardashianovih” Khloe je izrazila svoju frustraciju bivšim, s kojim ima dvoje djece: kćer True i sina Tatuma. Tijekom večere s prijateljicom Malikom Haq, Khloe je predložila pokušaj spašavanja njihove obitelji, no Kardashian je brzo odbacila tu ideju, izjavivši da bi ostavila nekoga tko je njezinoj djeci učinio ono što je Tristan učinio njoj.
Khloeina sestra Kim Kardashian primijetila je da je Khloe i dalje osjetljiva na Tristana, čak i kada ljudi misle da su još uvijek zajedno. Par je hodao nekoliko godina prije nego što je konačno prekinuo u siječnju 2022. Nakon što je oluja oštetila krov njegove kuće, Khloe se ponudila da će se brinuti o Thompsonu i njegovom mlađem bratu u vlastitom domu. Chloe je obećala da će mu pomoći oko njegova brata.
Thompson je u svakoj prilici bio nevjeran Chloe, a ona se svim silama trudila pridobiti njegovu pozornost. Kad je Chloe otkrila njegovu nevjeru, posvetila se samopoboljšanju, skidanju kilograma i pronalaženju zadovoljstva u sebi. Tijekom druge trudnoće Khloe je otkrila da je Thompson dobio dijete s drugom ženom. Ovo otkriće dovelo je do šest mjeseci šutnje između para, a tijekom tog vremena surogat majka je rodila dijete koje su Tristan i Chloe zajedno začeli. Khloe je izrazila želju za još jednim djetetom od rođenja kćeri 2018., čak je u epizodi ‘Keeping Up With the Kardashians’ sugerirala da bi mogla “posuditi malo sperme od Tristana”. Kritičari para tvrdili su da je nevažno kada je dijete začeto, budući da je Thompson opetovano izdao Chloe od početka njihove veze, pokazujući nedostatak poštovanja prema njoj i navodeći neke da povjeruju da je imala malo poštovanja prema sebi. Zbog toga su mnogi smatrali da je javno poniženje prikladna posljedica njihove burne veze.
Godine 2018. prevario je majku svoje djece dok je bila trudna s njihovom kćeri. Ispričao se za svoje postupke. Unatoč tome, uspjeli su se pomiriti i ostali zajedno. Međutim, prekinuli su u veljači sljedeće godine. Za to vrijeme viđen je kako se ljubi sa svojom tada najboljom prijateljicom, najmlađom članicom obitelji Kardashian, Kylie Jenner, koja ima 26 godina. Kad je nastupila pandemija koronavirusa, Khloe i on ponovno su se pomirili. Nažalost, ponovno su prekinuli zbog skandala oko očinstva. Uvriježeno je mišljenje da Khloe želi samo njega te da, iako je neumorno radila na poboljšanju svog izgleda, i dalje djeluje nesretno.
